不过，后世对勾践的评价相当高，多半褒扬之类：
譬如太史公在苏秦列传中，赞美勾践会稽之辱，而后霸天下，此皆因祸为福，转败为功者也。这非常了不起。
越王勾践与吴战而不胜，国破身亡，困于会稽。忿心张胆，气如涌泉；选练甲卒，赴火若灭。然而请身为臣，妻为妾，亲执戈为吴王先马，果禽之于干遂。故老子曰：“柔之胜刚也，弱之胜强也。天下莫不知，而莫之能行。”越王亲之，故霸天下。
会稽之败，勾践俯身做小，以臣妾事吴王，颇类老子所言柔弱胜刚强，理归理，事归事，天下莫不知，而莫之能行。诚哉斯言！
司马迁更是将勾践之兴上溯到大禹王：禹之功大矣，渐九川，定九州，至于今诸夏艾安。及苗裔勾践，苦身焦思，终灭强吴，北观兵中国，以尊周室，号称霸王。勾践可不谓贤哉!盖有禹之遗烈焉。当然，太史公追溯至大禹王有他自己的思考，其中表现了他另外的思想，指出大禹王事功天大，故而有后裔勾践之兴，天意人事非寻常人能悟得，置而不论。
勾践已平吴，乃以兵北渡淮，与齐、晋诸侯会於徐州，致贡於周。周元王使人赐勾践胙，命为伯。勾践灭吴之后，踌躇满志，仿效夫差的样子，北向与齐鲁诸侯会于徐州，并致贡于周。周元王使人赐勾践胙肉，承认越是华夏诸侯的“伯“(霸主)。这样说，勾践也算是以合法的身份获得天下霸主的称谓，但是后世主流仍然没有将越王列为五霸，其中一个原因大概是越国自封为王，而主流的儒家一派是不赞同在周朝天子之外王的存在，再者越国僻处东南，风俗文化与中原迥异，也没有融合的可能，至少在文化上不被承认。
墨子更是鲜明的指出越王勾践作为曾经的一个失败者，能励精图治，最终霸天下，正是他的失败激发了他的成功。昔者文公出走而正天下;桓公去国而霸诸侯;越王勾践遇吴王之丑而尚摄中国之贤君。三子之能达名成功于天下也，皆于其国抑而大丑也。太上无败，其次败而有以成，此之谓用民。
败而后有成，因祸而为福，转败为功，这样的评价对一个历史人物勾践来说，算是顶级了。