张恒很清楚首航对于一位新人船长来说有多重要，更何况他和他的寒鸦号现在还是拿骚的众矢之的。
从他回岛后无数双眼睛都在盯着他的一举一动，强大的战舰和过分年轻看起来经验不足的船长，这样的搭配在很多人的眼中就像松饼一样可口。
因此在靠岸之前张恒就不得不考虑到最坏的可能，他并不怀疑比利等人的忠诚，至少在刚刚经历了基德宝藏事件后这十六个人在短期内是不会背叛他的，但是他必须把比利等人被其他人利用的可能性考虑在内。
尤其当香水船和达菲号的情报出现，而两者的地点又恰好位于冷门的航线上时，张恒就觉得这件事情有点太过巧合了一些，再联系黑商联盟之前的强硬态度，张恒已经可以预感到这次首航不会太过顺利了。
不过好在他的手里还有一张牌，卡琳娜和他一样都属于岛上的外来者，尤其当黑商联盟成立，对于打算继承父亲事业赚取赎金的她来说更是灭顶之灾，这时的她需要张恒的寒鸦号为她提供战利品，而张恒也同样需要有人能把他每次出海抢到的战利品变现。
和比利等人不同，张恒从一开始就完全没打算和黑商联盟合作，并不只是因为这背后有弗雷泽的影子，很多人没有意识到这个即将成立的组织的危险性，一旦拿骚的贸易渠道被人垄断，岛上的海盗并不只是丧失了议价权那么简单。
一条海盗船的船长之所以能被选做船长可能是因为胆识，武力，或者经验等等原因，但归根结底还是因为他们为船员创造财富的能力，而无法变现的战利品并不能被称之为财富，换句话说等到黑商联盟真的垄断了整个拿骚的贸易，他们就可以通过拒绝接收某一条船的战利品来轻松实现罢免该船船长的目的。
而拥有这样的权利后，黑商和海盗的地位也会发生变化。
这无疑是张恒不想看到的，其实其他船长未必就没有察觉到这一点，但是黑商联盟为他们开出的条件让他们很难拒绝，除了高出市场的收购价格，黑商联盟也承诺这份价格只在他们作为船长时有效，换句话说当他们的船员之后再准备推翻他们的时候就不得不考虑这一举动将会造成的损失。
这无疑有助于使他们的位置变得更加稳固，至于之后会发生的事情绝大多数人都准备到时候再考虑，海盗这种高危职业本来就很少有人会去为明天才发生的事情费脑子。
但张恒不可能这么短视，更何况黑商联盟现在的存在已经阻碍到了他的发展，卡琳娜的出现为他提供了一个可能。
比利和迪弗雷纳觉得后者资历太浅，在岛上缺乏根基所以并不看好她，不过张恒则正好相反，他希望在选择合作伙伴的时候自己可以占据主导地位，拥有一条可以完全掌控在手，将战利品稳定变现的渠道对他来说有着很重要的战略意义。
卡琳娜是他现阶段能找到的最适合的合作伙伴，但是在此之前张恒需要她先证明自己的能力。
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